本校六位卓越表現教師分享教學心得
合唱團遠赴瑞典參賽，獲兩項金奬。
教職員遠赴親加坡交流
1998年獲澳門政府批出位於澳門黑沙環馬揸度博士大馬路KL1地段興建新校舍
2000年通過ISO9000國際品質管理標準認證
2003年位於氹仔的聖公會中學落成啓用
2013年澳門特區政府向陳志君校長頒授教育功績勳章
2019年黑沙環校舍六樓擴建工程完成
1999年黑沙環校舍落成啓用；同年六月，學校獲澳門政府頒授文化功績勳章；同年十二月獲澳門政府批出位於氹仔徐日昇寅公馬路一地段興建一所學校。
同年十一月前校長潘乃昭 牧師獲頒授“澳門地區專業功績勳章”
2010年通過“世界教育質量促進聯盟”（AdvancED）教學質量認證。
2010年完成黑沙環校舍六樓文化藝術區加建工程
質量認證 促進教學
百年間，蔡高中學經歷時代變遷，一直致力改進教學質量以配合社會發展。於2000年獲ISO9000國際品質管理認證，成為澳門第一所獲ISO認證的學校；又於2010年獲世界教育質量促進聯盟之教育質量認證，印證本校的教與學不斷向前，促進學生以至教師不斷成長。教師團隊深研教法，提升專業素質。學生綜合能力不斷提高，本校入讀著名學府的人數每年俱增；多項國際性學生能力測試中蔡高學子的整體能力素養位處澳門前列；學生在各項學界競賽屢獲佳績。教學相長，師生一同成長。
